После строительства автодороги Москва — Брест, которое было завершено в 1940 году, Старая Смоленская дорога утратила общегосударственное значение и используется в основном для внутриобластных сообщений, а в некоторых местах исчезла совсем и не просматривается даже в виде просек на картах.
В хорошем состоянии поддерживаются участки от Смоленска до Дорогобужа и от Вязьмы до Бушуково. От Бушуково до урочищаЧёботово обычная лесная дорога. От Вязьмы до Гагарина дорога практически не прослеживается.[1]
Возникновение Старой Смоленской дороги датируется XIV—XV веками. Дорога являлась старейшим и кратчайшим водно-сухопутным путём из Европы в Московские земли. Её описание можно найти в «Записках о Московитских делах» (Вена, середина XVI в.) австрийского посла Герберштейна, книгах Мейерберга и «Путевых записках» стольника П. А. Толстого. Путь из Смоленска в Москву был сложным, тяжёлым и опасным. По свидетельству А. Мейерберга (1661), на протяжении 130 вёрст между Вязьмой и Можайском дорога шла через сплошной лес, «пустынность которого охраняется одной деревней Царёво-Займище». Адольф Лизек (1675) писал, что «Путь от Смоленска до Москвы сколько опасен от медведей, столько и скучен по причине непрерывных лесов. Единственная между этими городами дорога идёт по полосе вырубленного леса шириною около 30 футов с бревенчатою по болотам настилкою»[2].
Позднее дорога выпрямляется, становится прямоезжей и полностью сухопутной. Только к XVIII веку дорога полностью формируется, приобретает свои очертания, обрастает постоялыми дворами, почтовыми станциями и путевыми столбами.
По проекту инженера Ивана Соловьёва в XVIII веке бывшая грунтовая сезонная дорога получила щебёночное покрытие, чуть позже жителями окрестных поселений под руководством Ивана Глинки у деревни Соловьёво было построено два плавучих моста через Днепр, Соловьёва переправа[3], и по дороге стало возможным круглогодичное сообщение между Смоленском и Москвой.
Великая отечественная война 1941—1945 гг. оставила больше отметин на истории Старой Смоленской дороги, чем вся её многолетняя история. Повторяя события 1812 года, обессиленная Красная армия отступала к Москве, ожесточённо сопротивляясь натиску фашистских войск. Вплоть до 1943 года линия фронта проходила в районе пос. Уваровка, а немецкие войска, окончательно увязнув в сопротивлении советских солдат, начали готовиться к обороне в районе Дурыкино, упоминаемого в географии Старой Смоленской дороги. В 1943 году, повторяя путь армии Наполеона, немецкие войска стали отступать по всей линии фронта в результате Ржевско-Вяземской операции.
Долгое время по части маршрута дороги от Вязьмы до Смоленска проходило основное европейское дорожное направление от Москвы, на этом участке дорога притянута к руслу реки Днепр и имеет менее рассечённый рельеф (технологическое преимущество), нежели рельеф маршрута современной спрямлённой трассы М1 «Беларусь».
Вдоль дороги большое количество братских могил и памятников бойцам Великой Отечественной на местах ожесточённых боёв.
Бо́льшая часть пути совпадает с современными участками проезжих трасс. Тем не менее, имеются недействующие участки дороги, пройти по которым возможно только пешим способом (через лес) и вплавь (через реки). Проехать насквозь по дороге невозможно ввиду непреодолимых препятствий (отсутствие действующих переездов через железнодорожные пути в городе Вязьма, заросшие просеки). Бо́льшая часть недействующих участков доступна для проезда на внедорожниках, приспособленных к проходу через броды.
Между городами Можайск и Гагарин (Гжатск) дорога является частично проезжей. Она продолжается по действующему участку автодороги A100 через Бородинское поле и село Бородино, затем отклоняясь от действующего участка севернее в сторону посёлка Уваровка. После Уваровки имеется также «условно-действующий» участок до города Гагарин.
Между городами Гагарин и Вязьма дорога не имеет действующего участка. Оставшаяся тропа пересекает трассу «Беларусь» и проходит через деревни Красная Слобода и Царёво-Займище. Далее тропа уходит севернее, пересекает трассу «Беларусь», проходит через деревню Теплуха, снова пересекает трассу «Беларусь» и приходит в деревню Мясоедово. Далее тропа пересекает две железные дороги без действующих переездов и попадает на улицу Ленина города Вязьма.
От города Вязьма до села Соловьёво дорога совпадает с действующим участком автодороги Р134. На этом участке между Семлёво и Дорогобужем, по состоянию на лето 2008 года, дорога имеет труднопроходимые участки[источник не указан 4492 дня].
По состоянию на осень 2014 года, участок дороги на подъезде к деревне Васино (примерно 7 км от деревни в сторону Вязьмы) можно преодолеть только на внедорожниках. От Васино в сторону Дорогобужа ведётся ремонт дороги.
На участке между городом Дорогобуж и Смоленском путь, соответствующий первоначальной дороге (проходивший через Лубинское поле и не соответствующий автодороге Р134), недействующий. Соответствующий участок автодороги Р134, проходящий через посёлок Кардымово, по состоянию на июнь 2014 года капитально отремонтирован; по нему налажено постоянное автобусное сообщение.