АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыСпецпроектыСтать автором
Сменить язык
О РУВИКИ

Сенеционин

Сенеционин — пирролизидиновый алкалоид, выделенный из многих видов растений рода крестовник (Senecio). В 1895 году он был открыт Гранвалем и Лажу в крестовнике обыкновенном (Senecio vulgaris). В 1949 году сенеционин был выделен Р. А. Коноваловой из кавказского вида Senecio condollianus и Адамсом из Senecio cineraria.

Образует хорошо кристаллизующиеся соли (нитрат, пикрат, хлораурат, иодметилат). Гидролизуется при нагревании со спиртовой щелочью с образованием ретронецина и транс-сенециониновой кислоты.

Общие сведения
Сенеционин
Общие
Традиционные названия сенеционин
Хим. формула C18H25NO5
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 335,395 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 236 °C
Классификация
Рег. номер CAS 130-01-8
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem 5280906
UNII BO6N1U5YG6
Рег. номер EINECS 603-379-6
SMILES
InChI
RTECS VT5710000
ChEBI 9107
ChemSpider 10254883
ECHA InfoCard 100.125.118

Токсичность

Как и другие пирролизидиновые алкалоиды, сенеционин токсичен при приеме внутрь. Проглоченная молекула представляет собой протоксин, который метаболизируется до своей активной формы[1]. Его потребление может привести к повреждению печени, раку и пирролизидиновому алкалоидозу. Из-за этого потребление производящих его растений приводило к отравлениям как у людей, так и у животных[2].

По состоянию на 2021 год, сенеционин включен Европейским агентством по безопасности продуктов питания (EFSA) в список токсичных алкалодидов, которые необходимо контролировать в продуктах питания[3].

Повреждение ДНК

Прием внутрь сенеционина может вызывать повреждение ДНК. Хотя случаев рака у человека, непосредственно связанных с интоксикацией сенеционином, практически нет, исследования на грызунах показали, что он способен вызывать образование опухолей в печени, легких, коже, головном мозге, спинном мозге, поджелудочной железе и желудочно-кишечном тракте[4].

Литература

  • Орехов А. П. Химия алкалоидов. — Изд.2. — М.: АН СССР, 1955. — С. 47—50. — 859 с.
  • The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989

Примечания

  1. ↑ A. R. Mattocks. Toxicity of Pyrrolizidine Alkaloids (англ.) // Nature. — 1968-02. — Vol. 217, iss. 5130. — P. 723–728. — ISSN 1476-4687. — doi:10.1038/217723a0. Архивировано 27 июня 2022 года.
  2. ↑ Peter P. Fu, Qingsu Xia, Ge Lin, Ming W. Chou. Pyrrolizidine Alkaloids—Genotoxicity, Metabolism Enzymes, Metabolic Activation, and Mechanisms // Drug Metabolism Reviews. — 2004-01-01. — Т. 36, вып. 1. — С. 1–55. — ISSN 0360-2532. — doi:10.1081/DMR-120028426.
  3. ↑ Natalia Casado, Sonia Morante-Zarcero, Isabel Sierra. The concerning food safety issue of pyrrolizidine alkaloids: An overview (англ.) // Trends in Food Science & Technology. — 2022-02-01. — Vol. 120. — P. 123–139. — ISSN 0924-2244. — doi:10.1016/j.tifs.2022.01.007. Архивировано 27 июня 2022 года.
  4. ↑ Rute Moreira, David M. Pereira, Patrícia Valentão, Paula B. Andrade. Pyrrolizidine Alkaloids: Chemistry, Pharmacology, Toxicology and Food Safety (англ.) // International Journal of Molecular Sciences. — 2018-06. — Vol. 19, iss. 6. — P. 1668. — ISSN 1422-0067. — doi:10.3390/ijms19061668. Архивировано 27 июня 2022 года.

Категории