Сахароза

Эта статья — о химическом веществе. О пищевом продукте см. Сахар.

Сахароза
Общие
Систематическое наименование	​(2R,3R,4S,5S,6R)​-​2-​[​(2S,3S,4S,5R)​-​3,4-​дигидрокси-​2,5-​бис​(гидроксиметил)​оксолан-​2-​ил]окси-​6-​​(гидроксиметил)​оксан-​3,4,5-​триол
Сокращения	α-D-глюкопиранозил-(1,2)-β-D-фруктофуранозид
Традиционные названия	свекловичный сахар, тростниковый сахар
Хим. формула	C12H22O11
Физические свойства
Состояние	Твёрдое, кристаллическое
Молярная масса	342,2965 ± 0,0144 г/моль
Плотность	1,587 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	186 °C
• разложения	367 ± 1 и 320 ± 1
Давление пара	0 ± 1
Химические свойства
Растворимость
• в воде	211,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	57-50-1
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	5988
UNII	C151H8M554
CompTox Dashboard EPA	DTXSID2021288
Рег. номер EINECS	200-334-9
SMILES	OC1C(OC(CO)C(O)C1O) OC2(CO)OC(CO)C(O)C2O
InChI	InChI=1S/C12H22O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(19)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2-14)22-12/h4-11,13-20H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N
RTECS	WN6500000
ChEBI	17992
ChemSpider	5768
ECHA InfoCard	100.000.304
Безопасность
NFPA 704	1 0 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на РУВИКИ.Медиа

Сахаро́за (сукро́за, тростниковый сахар) C₁₂H₂₂O₁₁, в быту просто сахар, — дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из остатков двух моносахаридов: α-глюкозы и β-фруктозы.

Сахароза является весьма распространённым в природе дисахаридом. Она встречается во многих фруктах, плодах и ягодах. Особенно велико содержание сахарозы в сахарной свёкле и сахарном тростнике, которые и используются для промышленного производства пищевого сахара.

Сахароза, попадая в кишечник, быстро гидролизуется альфа-глюкозидазой тонкой кишки на глюкозу и фруктозу, которые затем всасываются в кровь. Ингибиторы альфа-глюкозидазы, такие, как акарбоза, тормозят расщепление и всасывание сахарозы, а также и других углеводов, гидролизуемых альфа-глюкозидазой, в частности крахмала. Это используется в лечении сахарного диабета 2-го типа.

Физические свойства

В чистом виде — бесцветные моноклинные кристаллы. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса — карамель. Сахароза имеет высокую растворимость. Растворимость (в граммах на 100 граммов растворителя): в воде 179 (0 °C) и 487 (100 °C), в этаноле 0,9 (20 °C). Мало растворима в метаноле. Не растворима в диэтиловом эфире. Плотность 1,5879 г/см³ (15 °C). Удельное вращение для D-линии натрия: 66,53 (вода; 35 г/100г; 20 °C). Температура плавления 186℃.

Химические свойства

Не проявляет восстанавливающих свойств — не реагирует с реактивами Толленса, Фелинга и Бенедикта. Не образует открытую форму, поэтому не проявляет свойств альдегидов и кетонов. Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов. Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди(II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди. Альдегидной группы в сахарозе нет: при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра(I) она не даёт реакцию «серебряного зеркала», при нагревании с гидроксидом меди(II) не образует красного оксида меди(I). Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, можно выделить мальтозу и лактозу.

Реакция сахарозы с водой

Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а после этого нагреть раствор, то появляются молекулы с альдегидными группами, которые и восстанавливают гидроксид меди(II) до оксида меди(I). Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом действии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза:

${\mathsf {C_{12}H_{22}O_{11}+H_{2}O\rightarrow C_{6}H_{12}O_{6}+C_{6}H_{12}O_{6}}}$

Реакция сахарозы с гидроксидом меди(II)

Поскольку связь между остатками моносахаридов в сахарозе образована за счёт обоих гликозидных гидроксилов, это вещество не обладает восстановительными свойствами. При добавлении раствора сахарозы к осадку гидроксида меди (II) он растворяется; жидкость окрашивается в синий цвет. Но, в отличие от глюкозы, сахароза не восстанавливает гидроксид меди (II) до оксида меди (I).

Природные и антропогенные источники

Содержится в сахарном тростнике, сахарной свёкле (до 28 % сухого вещества), соках растений и плодах (например, берёзы, клёна, дыни и моркови). Источник получения сахарозы — из свёклы или из тростника, определяют по соотношению содержания стабильных изотопов углерода ¹²C и ¹³C. Сахарная свёкла имеет C3-механизм усвоения углекислого газа (через фосфоглицериновую кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп ¹²C; сахарный тростник имеет C4-механизм поглощения углекислого газа (через щавелевоуксусную кислоту) и предпочтительно поглощает изотоп ¹³C.

Мировое производство в 1990 году — 110 000 000 тонн.

Галерея

• 

  Статичное 3D-изображение
  молекулы сахарозы

• 

  Кристаллы коричневого
  (нерафинированного тростникового) сахара