Рубрен

Рубрен (5,6,11,12-тетрафенилтетрацен) — полициклический ароматический углеводород красного цвета, являющийся хемилюминисцентным люминофором, использующимся в химических источниках света для создания жёлтого свечения.

Что важно знать
Рубрен
Общие
Систематическое
наименование
5,6,11,12-​тетрафенилтетрацен
Традиционные названия 5,6,11,12-тетрафенилнафтацен, рубрен
Хим. формула C42H28
Физические свойства
Молярная масса 532,7 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 315 °C
Классификация
Рег. номер CAS 517-51-1
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 208-242-0
SMILES
InChI
ChemSpider
ECHA InfoCard

Синтез

Рубрен синтезируют, вводя в реакцию 1,1,3-трифенилпроп-2-инол с тионилхлоридом[1].

3-chloro-1,1,3-triphenylpropa-1,2-diene.png

Полученный трифенилзамещенный аллен претерпевает димеризацию, включающую внутримолекулярное [4+2]-циклоприсоединение с последующей ароматизацией, сопровождающейся дегидрохлорирование, с образованием рубрена[2].

Rubrene synthesis.png

Литература