Получение спиртов (ЕГЭ-ОГЭ)

Спирты можно получить из алкилгалогенидов (галогеналканов) посредством реакции нуклеофильного замещения с гидроксид-ионом:

${\displaystyle {{\ce {R-X + OH^- -> R-OH + X^-}}}}$,

где: R — алкильный радикал, X — галоген (Cl, Br, I). Для первичных галогеналканов реакция протекает по механизму: S_N2, для третичных — по S_N1.

Алкены могут быть превращены в спирты различными методами.

Присоединение воды к алкену в присутствии кислоты по правилу Марковникова:

${\displaystyle {{\ce {R-CH=CH2 + H2O ->[{H+}]R-CH(OH)-CH3}}}}$.

Реакция может сопровождаться перегруппировками и образованием побочных продуктов^[2].

Присоединение борана к алкену с последующим окислением дает спирты с антимарковниковской ориентацией:

${\displaystyle {\ce {\mathsf {R-CH=CH_{2}{\xrightarrow {BH_{3}}}R-CH_{2}-CH_{2}-BH_{2}{\xrightarrow {H_{2}O_{2},\ OH^{-}}}R-CH_{2}-CH_{2}-OH}}}}$.

Реакция протекает с син-присоединением и высокой стереоселективностью.

Присоединение воды к алкену через меркурированный интермедиат:

${\displaystyle {{\ce {R-CH=CH2 + Hg(OAc)2 + H2O -> R-CH(OH)-CH2-HgOAc ->[{NaBH4}] R-CH(OH)-CH3}}}}$.

Метод позволяет избежать карбокатионных перегруппировок и получить спирты с высоким выходом.

Альдегиды и кетоны можно восстановить до соответствующих спиртов:

• Альдегиды дают первичные спирты:

${\displaystyle {{\ce {R-CHO + [H] -> R-CH2OH}}}}$.

• Кетоны дают вторичные спирты:

${\displaystyle {{\ce {R-CO-R' + [H] -> R-CH(OH)-R'}}}}$.

Восстановителями служат боргидрид натрия (NaBH₄) или алюминийорганические соединения.

Взаимодействие карбонильных соединений с реактивами Гриньяра позволяет получать спирты с увеличением углеродного скелета:

${\displaystyle {{\ce {R-CO-R' + RMgX -> R-C(OH)(R)-R'}}}}$,

где R— алкильный или арильный радикал, X — галоген^[3].

Присоединение синтез-газа (CO и H₂) к алкенам с образованием альдегидов, которые затем восстанавливают до спиртов:

${\displaystyle {{\ce {R-CH=CH_2 + CO + H_2 -> R-CH_2-CH_2-CHO ->[{[H]}] R-CH_2-CH_2-CH_2OH}}}}$.

Присоединение цианистого водорода к карбонильным соединениям с образованием циангидринов, которые гидролизуют до гидроксикарбоновых кислот или восстанавливают до аминоспиртов:

${\displaystyle {{\ce {R-CO-R' + HCN -> R-C(OH)(CN)-R'}}}}$.

Получение спиртов является важной задачей органической химии. Существуют разнообразные методы синтеза, позволяющие получать спирты из различных классов соединений. Основные методы включают нуклеофильное замещение, электрофильное и нуклеофильное присоединение, а также восстановление карбонильных соединений. Выбор метода зависит от строения исходных веществ и требуемой структуры конечного продукта.