Полипренолы
Полипренолы — являются длинноцепочечными изопреноидными спиртами природного происхождения, имеют общую формулу Н—(С5Н8)n—OH, где n — число изопреновых единиц. Любой пренол с более чем 4 изопреновыми звеньями является полипренолом. Полипренолы играют важную функцию, выступая в качестве природных биорегуляторов и встречаясь в небольших количествах в различных тканях растений.[1]
Общие сведения
| Полипренолы | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | H-(C5H8)n-OH |
| Внешний вид | Прозрачная маслянистая жидкость |
| Физические свойства | |
| Плотность | 0.902–0.905 г/см³ |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | нерастворимы |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 308068-00-0 |
| ChEBI | 26199 |
Источники
Исследования
Полипренолы были исследованы во многих ведущих университетах и лабораториях в течение более 30 лет. Сильнейший интерес к полипренолам был в России, Европе, Японии, Индии и Соединенных Штатах.
В начале 1930-х годов научная команда в лесотехнической академии в Ленинграде под руководством профессора Федора Солодкого и доктора Аси Агранат начали исследования состава хвойных игл дерева. Они были заинтригованы способностью деревьев оставаться без признаков заболеваний в диапазоне экстремальных температур ±40 °C. Эти исследования легли в основу возникновения лесобиохимии — науки об идентификации, экстракции и утилизации[4] живых элементов деревьев. Развитие исследований Солодкого привело советских учёных к выделению совершенно особого класса органического вещества из хвои, впоследствии названных полипренолами.
Функции
Полипренолы являются низкомолекулярными природными биорегуляторами (физиологически активными), играющими важную модулирующую роль в клеточном процессе в растениях.
Долихолы, находящиеся во всех живых организмах, включая человека, являются производными полипренолов (2,3-дигидролипренолы), от которых отличаются насыщением одной двойной связи, и также являются биорегуляторами. Их функции и участие в клеточном метаболизме сходны с таковыми у полипропенолов в клетках растений.
Фармакологическая трансформация полипренолов при их введении животным происходит в печени, где они метаболизируются в долихолы[5].
Потенциальное медицинское применение
Интерес к полипренолам и долихолам связан с их широким спектром биологической активности и крайне низкой токсичностью.
Полипренолы стимулируют иммунную систему, клеточную репарацию и сперматогенез, и имеют антистрессовую, адаптогенную, противоязвенную и ранозаживляющую активность[6]. Долихолы имеют антиоксидантную активность и защищают клеточные мембраны от перекисного окисления[7]. Эксперименты на мышах показали, что полипренолы имеют противовирусную активность, в частности против вирусов гриппа[8]. Установлено, что уровень долихолов в опухолевых клетках печени снижается по сравнению со здоровыми печеночными клетками[9].
Наличие
Такие компании, как Larodan Fine Chemicals AB в Швеции и Indofine Chemical Company, Inc. в Соединенных Штатах производят небольшие количества полипренолов для научно — исследовательских целей. В России производство ООО SIBEX расположено в университетском городе Томске в центральной части Сибири, а в качестве сырья используется хвоя, полученная из сибирских лесов. Мощность производства — 20 кг полипренолов в месяц при мировом потреблении около 500 кг в год[10].