Октябрьский проспект (Псков)

Значение улицы как транспортной магистрали росло постепенно, достигнув заметного положения в XIX веке. В 1841 году было открыто проложенное по распоряжению российского императора Николая I Динабургское шоссе (ныне — трасса Санкт-Петербург—Киев). С открытием в 1863 году в Пскове железнодорожного вокзала движение по улице возросло ещё более^[1].

Название улице — Сергиевская — она получила в конце XVIII века по церкви Сергея Радонежского (Сергия с Залужья), ныне находящейся во дворе д. 15 по Октябрьскому проспекту^[1]. Заканчивалась улица в районе современного Летнего сада, далее имела продолжением Карахановский бульвар.

В феврале 1914 года по улице прошёл электрический трамвай (вторая очередь).

В советское время улица получила название Октябрьская, Карахановский бульвар стал Пролетарским. В 1959 году улица и бульвар были объединены в единую транспортную магистраль — Октябрьский проспект^[1].

21 ноября 1988 года на углу с Гражданской улицей открыт бронзовый бюст академику И. К. Кикоину^[2].

22 июля 1995 года в сквере перед областной библиотекой открыт памятник «Два капитана»^[3].

• д. 5 — Церковь Василия Великого на Горке
• д. 9 — Церковь Святой Великомученицы Анастасии Узорешительницы (Псков)
• д. 27 — заводоуправление Штейна
• д. 30а — дом Кербера
• д. 42 — дом Г. Ф. Станкевича
• д. 46 — дом Ильяшева
• Памятник «Два капитана»
• Бронзовый бюст И. К. Кикоина
• Памятник «Пушкин и крестьянка»

• д. 12 — А. А. Гессе
• д. 14 — Ю. П. Спегальский, музей-квартира и мемориальная доска^[4]
• д. 15 — Н. С. Крицкий (мемориальная доска)
• д. 22 — С. А. Векшинский
• д. 29 — С. О. Давтян (мемориальная доска)^[5]
• д. 40 — В. П. Смирнов (мемориальная доска)
• д. 42 — Г. И. Пяткин (мемориальная доска)^[6]