АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыСпецпроектыСтать автором
Сменить язык
О РУВИКИ

Одинарная, двойная и тройная связь в органической химии

Одина́рная, двойна́я и тройна́я связь в органи́ческой хи́мии. В органической химии кратность связи определяется количеством общих электронных пар между двумя атомами углерода. Химическая связь — взаимодействие атомов, обусловливающее устойчивость молекулы или кристалла как целого[1]. Кратные углерод-углеродные связи — фундаментальное понятие в органической химии, описывающее ковалентную связь между двумя атомами углерода, осуществляемую одной, двумя или тремя общими электронными парами. Тип связи определяет геометрию молекулы, её реакционную способность и физические свойства. Различают одинарную (σ-связь), двойную (σ + π) и тройную (σ + 2π) связи.

Одинарная связь

undefined

Одинарная связь (σ-связь) — ковалентная связь между двумя атомами, в которой участвуют два валентных электрона. Электроны находятся между ядрами, обеспечивая свободное вращение атомов. Самая длинная и наименее прочная связь (энергия ~348 кДж/моль для C-C). Например: этан CH3-CH3.

Длина связи C-C составляет ~1.54 Å, энергия — ~348 кДж/моль (этан). Поляризуемость невысокая, что обуславливает низкую реакционную способность алканов[2].

Двойная связь

undefined

Двойная связь — сочетание одной σ-связи и одной π-связи. Образуется благодаря двум общим электронным парам. π-Связь находится над и под плоскостью σ-связи. Особенностью является отсутствие свободного вращения из-за π-связи, что приводит к цис-транс изомерии. Короче и прочнее одинарной. Например: этилен CH2=CH2[3].

Длина связи короче одинарной — ~1.34 Å. Энергия связи C=C составляет ~614 кДж/моль (этилен). Однако π-связь (≈266 кДж/моль) слабее σ-связи, что делает алкены значительно более реакционноспособными.

Тройная связь

undefined

Тройная связь — сочетание одной σ-связи и двух π-связей. В образовании участвуют шесть электронов или три общие электронные пары. Две π-связи образуют цилиндрическое электронное облако высокой плотности вокруг оси связи. Самая короткая и прочная (энергия ~839 кДж/моль), но две π-связи делают её реакционноспособной к присоединению.

Связь короче и прочнее: длина ~1.20 Å, общая энергия ~839 кДж/моль (ацетилен)[4]. Терминальные алкины (R-C≡C-H) проявляют слабые кислотные свойства (pKa ≈ 25) за счёт высокой электроотрицательности sp-гибридизованного атома углерода, что позволяет образовывать ацетилениды[5].

Примечания

  1. ↑ Химическая связь, Большая российская энциклопедия. Дата обращения: 30 апреля 2026.
  2. ↑ Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. — М.: Мир, 1992. — С. 93—96. — 1136 с.
  3. ↑ Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. 1 // Органическая химия: В 4 ч.. — М.: Бином. Лаборатория знаний, 2004. — 567 с.
  4. ↑ Черемичкина И.А., Гусева А.Ф. Органическая химия. Учебник для 10-11х классов лицеев, гимназий и средних школ с углубленным изучением химии. — Екатеринбург: Уральский федеральный университет. — С. 64—66.
  5. ↑ ЭЛЕКТРОННАЯ ПРИРОДА ТРОЙНЫХ СВЯЗЕЙ В АЛКИНАХ. cyberleninka.ru. Дата обращения: 15 мая 2026.

Литература

  • Габриелян О. С. «Химия. 11 класс. Базовый уровень» — 2-е изд., стер. — М.: Дрофа, 2007—220 с.
  • Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия. Основы общей химии. 11 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень» — 14-е изд., М.: Просвещение, 2012.
  • Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. — М.: Мир, 1992. — С. 93—96. — 1136 с.

Категории

© Правообладателем данного материала является АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ».
Использование данного материала на других сайтах возможно только с согласия АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ».