Норборнадиен
Норборнадиен — бициклический напряжённый диен, производное норборнана, обладает очень высокой химической активностью. Для стабилизации при хранении к нему добавляют ингибитор 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол (0,05 %). При стандартных условиях представляет собой бесцветную жидкость. Применяется для синтеза альдрина (инсектицид). Промежуточный продукт при синтезе простагландинов. Имеет потенциальное применение в превращении солнечной энергии.[1]
Общие сведения
| Норборнадиен | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Норборнандиен, бицикло[2.2.1]гепта-2,5-диен |
| Хим. формула | C7H8 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 92,14 г/моль |
| Плотность | 0,906 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -19,1 °C |
| • кипения | 89,5 °C |
| Энтальпия | |
| • образования | 240,16 кДж/моль |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | Нерастворим |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 121-46-0 |
| 3D model (JSmol) | Интерактивная схема |
| PubChem | 8473 |
| UNII | W9ZTQ75ZUS |
| CompTox Dashboard EPA | DTXSID1059523 |
| Рег. номер EINECS | 204-472-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 8160 и 21427335 |
| ECHA InfoCard | 100.004.066 |
Получение
Основной метод синтеза норборнадиена — реакция Дильса-Альдера циклопентадиена и ацетилена при 350 °C[1]:
Химические свойства
Каталитическое гидрирование норборнадиена приводит последовательно к норбонену и норборнану. При нагревании изомеризуется в циклогептатриен (тропилиден).
Норборнадиен вступает в диеновый синтез в качестве диенофила по одной или обеим связям С=С. Реакция Дильса — Альдера гексахлорциклопентадиена с избытком норборнадиена при 100° С является основным способом получения альдрина:
Норборнадиен является начальным продуктом в синтезе диамантана.
В результате облучения норборнадиена в присутствии кетона Михлера образуется валентный изомер квадрициклан[2]:
Так как структура квадрициклана является более напряжённой (78,7 ккал/моль)[3] чем норборнадиена (25,6 ккал/моль)[3], то обратное превращение протекает с выделением тепла. Благодаря данному свойству реакция была предложена для запасания солнечной энергии[4][5].
Примечания
