АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыСпецпроектыСтать автором
Сменить язык
О РУВИКИ

Метилпропионат

Метилпропионат, также известный как метилпропаноат — органическое соединение с молекулярной формулой CH3CH2CO2CH3. Это бесцветная жидкость с фруктовым, похожим на ром запахом.

Общие сведения
Метилпропионат
Общие
Хим. формула CH3CH2CO2CH3
Физические свойства
Энергия ионизации 10,15[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления −88[1] и −87,5[2]
 • кипения 79,8[2]
Классификация
Рег. номер CAS 554-12-1
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem 11124
UNII NB21C0D33W
CompTox Dashboard EPA DTXSID7027201, DTXSID101036506 и DTXSID201064449
Рег. номер EINECS 209-060-4
SMILES
InChI
ChEBI 89873
ChemSpider 10653
ECHA InfoCard 100.008.238

Физические свойства

Внешний вид: бесцветная жидкость.

Молекулярная масса: 88,1.

Температура плавления: −87,5 °C.

Температура кипения: 79,9 °C.

Плотность: 0,9148 г/см³ (20 °C). Показатель преломления: 1,3775.

Растворимость: мало растворим в воде, легко растворим в органических растворителях, таких как этанол и эфир.

Также метилпропионат легко воспламеняется и несовместим с сильными окислителями, кислотами и основаниями[3].

Химические свойства

Свойство
Число вращательных связей 2
Количество акцепторов водорода 2
Количество доноров водорода 0
Коэффициент распределения  ( ALogP ) 0.7
Площадь полярной поверхности  ( PSA , Å 2 ) 26.3
Растворимость  ( logS , log( моль/л )) -0,4

Получение

Метилпропионат можно получить путём этерификации пропионовой кислоты метанолом. В промышленных масштабах его получают путём карбоалкоксилирования, то есть реакцией этилена с монооксидом углерода и метанолом в присутствии катализатора:

C2H4 + CO + MeOH → MeO2CCH2CH3

Реакция катализируется карбонилом никеля и комплексами палладия[4][5].

Применение

Метилпропионат используется как растворитель для нитрата целлюлозы и лаков , а также как сырье для производства красок , лаков и других химикатов, таких как метилметакрилат[6].

Благодаря своему фруктовому запаху и вкусу его также используют в отдушках и ароматизаторах[7].

Токсичность

Эффекты от кратковременного воздействия Вещество оказывает раздражающее воздействие на дыхательные пути, кожу и глаза.

Примечания

  1. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 3 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals: a CRC quick reference handbook (англ.) — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. ↑ Савичев В. В., Хохлова Н. Ю. Расчёт релаксационных и термодинамических параметров конформационных переходов в метилпропионате // Приоритетные научные направления: от теории к практике. — 2013. — № 6.
  4. ↑ Ulf-Rainer Samel. Propionic Acid and Derivatives // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Ulf-Rainer Samel, Walter Kohler, Armin Otto Gamer … [и др.]. — 2000. — ISBN 9783527306732. — doi:10.1002/14356007.a22_223.pub2.(mayth and yafs)
  5. ↑ Scott D. Barnicki "Synthetic Organic Chemicals" in Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology edited by James A. Kent, New York : Springer, 2012. 12th ed. ISBN 978-1-4614-4259-2.
  6. ↑ Ulf‐Rainer Samel, Walter Kohler, Armin Otto Gamer, Ullrich Keuser. Propionic Acid and Derivatives // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2011-10-15. — doi:10.1002/14356007.a22_223.pub2.
  7. ↑ Methyl propionate. thegoodscentscompany.com.

Литература

Савичев В. В., Хохлова Н. Ю. Расчёт релаксационных и термодинамических параметров конформационных переходов в метилпропионате // Приоритетные научные направления: от теории к практике. — 2013. — № 6.

Категории

Изображение химической структуры