АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыСпецпроектыСтать автором
Сменить язык
О РУВИКИ

Метилпентаноат

Метилпентаноат (метиловый эфир валериановой кислоты)  — химическое органическое соединение, которое относится к классу органических соединений, известных как эфиры жирных кислот, очень гидрофобная молекула, практически нерастворимая в воде и относительно нейтральная. Обладает фруктовым, травянистым запахом.[1]

Общие сведения
Метилпентаноат
Общие
Систематическое
наименование		 Метилпентаноат
Традиционные названия Метилвалерат, Метиловый эфир валериановой кислоты, Валерианометиловый эфир
Хим. формула C6H12O
Рац. формула CH3(CH2)3C(O)OCH3
Внешний вид Представляет собой прозрачную, от бесцветного до желтоватого, маслянистую жидкость.
Физические свойства
Молярная масса 116.16 г/моль
Термические свойства
Температура
 • кипения' 118.00 - 119.00 °C
 • вспышки 22.2 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в этаноле: 5.06 мг/мл
Классификация
Рег. номер CAS 624-24-8
3D model (JSmol) Интерактивная схема
SMILES
InChI
Безопасность
Меры предостор. (P)
P210, P233, P240, P241, P242 ,P243 ,P280 ,P303+P361+P353 ,P370+P378 ,P403+P235 ,P501
NFPA 704
Огнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
4
2
1

Получение

Метилпентаноат получают конденсацией пентановой кислоты и метанола.

Химические свойства

Химические свойства соответствуют химическим свойствам сложных эфиров.

Биологическая значимость

Метиловый эфир валериановой кислоты может встречаться в живых организмах как продукт метаболизма или в результате внешнего воздействия. Исследования его распределения в биологических системах позволили выявить несколько ключевых локализаций:[2]

  1. Мембраны клеток
    • Соединение обнаруживается в клеточных мембранах, что может быть связано с его липофильными свойствами, способствующими взаимодействию с липидными структурами.
  2. Внеклеточное пространство
    • Метилпентаноат может диффундировать во внеклеточную среду, где участвует в межклеточной коммуникации или выводится из организма.
  3. Цитоплазма
    • Внутри клетки вещество обнаруживается в цитоплазме, что указывает на его возможное участие в метаболических процессах.

Выведение из организма

  • Моча
    • Следы метилового эфира валериановой кислоты обнаруживаются в моче, что свидетельствует о его почечной экскреции.
  • Кал
    • Согласно исследованию, соединение также может выводиться через желудочно-кишечный тракт, что подтверждает его присутствие в фекалиях.

Применение в промышленности

Главным образом метилпентаноат находит применение специалистами флейвористами и парфюмерами как компонент ароматических смесей.[2][3] В области производства ГСМ как компонент биодизельного топлива[4]. При производстве красок, лаков, косметики и моющих средств применяется как эмульгатор, для стабилизации компонентов разной полярности.[5] Промежуточный реагент — в синтезе более сложных органических соединений, включая ароматизаторы и пластификаторы.[6]

Примечания

  1. ↑ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Methyl pentanoate (HMDB0031207). www.hmdb.ca. Дата обращения: 17 июня 2025.
  2. ↑ 1 2 Human Metabolome Database: Showing metabocard for Methyl pentanoate (HMDB0031207). hmdb.ca. Дата обращения: 17 июня 2025.
  3. ↑ Ruslan Timofeev. К вопросу применения рефрактометрии для мониторинга процесса брожения сусла // Magarach. Vinogradstvo i Vinodelie. — 2019-09-18. — Вып. 3(109) part: 21. — С. 267–271. — ISSN 2309-9305. — doi:10.35547/im.2019.21.3.015.
  4. ↑ Boundaries of Regions of Rotating Gas Flames // Физика горения и взрыва. — 2015. — Т. 51, вып. 3. — ISSN 0430-6228. — doi:10.15372/fgv20150306.
  5. ↑ Максим Олегович Дубов, Виолетта Андреевна Веролайнен, Людмила Ивановна Ворончихина. ZWITTER-IONIC SURFACTANTS BASED ON N,N-DIETHYLE THANOLAMINE // Вестник Тверского государственного университета. Серия: Химия. — 2020-06-06. — Вып. 2(40). — С. 121–130. — ISSN 1995-0152. — doi:10.26456/vtchem2020.2.15.
  6. ↑ И.В. Минеева. Синтез феромона мучного хрущака tenebrio molitor L // Журнал органической химии. — 2020-06. — Т. 56, вып. 6. — С. 885–892. — ISSN 0514-7492. — doi:10.31857/s0514749220060051.

Категории

© Правообладателем данного материала является АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ».
Использование данного материала на других сайтах возможно только с согласия АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ».
undefined