АссистентНовый вопросИсторияОбласти знаний
Партнёрские проектыСпецпроектыСтать автором
Сменить язык
О РУВИКИ

Клопиралид

Клопиралид — селективный гербицид, хлорпроизводное пиколиновой кислоты из группы пиридинкарбоновых кислот.

Общие сведения
Клопиралид
Общие
Систематическое
наименование		 3,6-​Дихлорпиридин-​2-​карбоновая кислота
Хим. формула C6H3Cl2NO2
Физические свойства
Состояние белое кристаллическое вещество[1]
Молярная масса 192 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 151—152 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде (при 20 °C) 143[2]
Классификация
Рег. номер CAS 1702-17-6
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem 15553
UNII 10G14M0WDH
CompTox Dashboard EPA DTXSID9029221
Рег. номер EINECS 216-935-4
SMILES
InChI
ChEBI 62961
ChemSpider 14797
ECHA InfoCard 100.015.396
Безопасность
ЛД50

4300 мг/кг (крыса, орально)[1]

  • > 2000 мг/кг (кролик, трансдермально)[1]
Фразы риска (R) R41
Фразы безопасности (S) S22 S24/25
Краткие характер. опасности (H)
H318, H411
Меры предостор. (P)
P273, P280, P305+351+338
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Коррозия» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС

Синтез

Синтез клопиралида начинается с 2-пиколина, который хлорируют на свету. Затем трихлорметильная группа под действием азотной кислоты гидролизуется до карбоксильной группы[3]:

Clopyralide synthesis.svg

Использование

Клопиралид используется в качестве активного ингредиента в продуктах защиты растений[1]. Соединение было представлено на рынок в 1975 году компанией Dow Chemical в качестве системного и селективного ауксинового гербицида. Может длительное время сохраняться в компосте и наносить вред растениям, которые им удобряются[4][5].

Этот гербицид используют после появления всходов на посевах сахарной и кормовой свёклы против различных сорняков, таких как чертополох, мать-и-мачеха, василёк, спорыш, ромашки. Также он используется на посевах рапса, кукурузы, лука и клубники и при выращивании декоративного растительного материала[2][6]. Клопиралид является одним из немногих эффективных доступных гербицидов против Бодяка полевого — вредного, многолетнего сорняка. Он особенно опасен для гороха, томатов и подсолнечника и может сделать картофель, салат и шпинат несъедобными[5].

Утверждение

Клопиралид был включён в список разрешенных в ЕС средства защиты растений 1 мая 2007 года[7]. В Германии, Австрии и Швейцарии, а также в другие страны ЕС клопиралид разрешён к использованию[8].

Примечание

  1. ↑ 1 2 3 4 Record of Clopyralid in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. ↑ 1 2 Eintrag zu Clopyralid (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.
  3. ↑ Thomas A. Unger. Clopyralid // Pesticide Synthesis Handbook (англ.). — Park Ridge NJ: Noyes Publications, 1996. — P. 530. — ISBN 0-8155-1401-8.
  4. ↑ David E. Haskell, California Department of Pesticide Regulation Clopyralid in Compost (недоступная ссылка) (англ.). 2003 Proceedings of the California Weed Science Society 55:163—166.
  5. ↑ 1 2 Moody, Oliver. Weedkiller banned in US ‘is getting into compost and killing garden vegetables’ (англ.), London: The Times (23 February 2013). Архивировано 12 августа 2016 года. Дата обращения: 12 августа 2016.
  6. ↑ Orefa-Clopyralid (Архивная копия от 15 июля 2014 на Wayback Machine), S. 4.
  7. ↑ Richtlinie 2006/64/EG der Kommission vom 18. Дата обращения: 12 августа 2016. Архивировано 12 января 2016 года.
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Clopyralid Архивная копия от 19 августа 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 21 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 6 марта 2016 на Wayback Machine und Deutschlands (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка) (недоступная ссылка); abgerufen am 16.

Категории