Карибский кубок 1999

•  Тринидад и Тобаго (хозяева турнира) и  Ямайка (действующий чемпион) получили путёвки в финальный турнир автоматически.
•  Бразилия^[1] получила путёвку в финальный турнир в качестве гостя.

Команда	О	И	В	Н	П	МЗ	МП
Багамы	4	2	1	1	0	3	0
Американские Виргинские острова	2	2	0	2	0	2	2
Теркс и Кайкос	1	2	0	1	1	2	5

24 февраля 1999

Багамы  3 — 0  Теркс и Кайкос

Нассау

26 февраля 1999

Американские Виргинские острова  2 — 2  Теркс и Кайкос

Нассау

28 февраля 1999

Багамы  0 — 0  Американские Виргинские острова

Нассау

 Багамы вышли во второй этап.

28 февраля 1999

Гайана  2 — 2  Барбадос

Джорджтаун

6 марта 1999

Барбадос  2 — 0  Гайана

Бриджтаун

 Барбадос вышел во второй этап.

3 февраля 1999

Мартиника  3 — 1  Французская Гвиана

Фор-де-Франс

14 февраля 1999

Французская Гвиана  0 — 2[2]  Мартиника

Кайенна

 Мартиника вышла во второй этап.

•  Ангилья отказалась от участия в турнире.

5 февраля 1999

Британские Виргинские острова  3 — 1  Монтсеррат

Тортола

7 февраля 1999

Британские Виргинские острова  3 — 0  Монтсеррат

Тортола

 Британские Виргинские острова вышли во второй этап.

 Аруба и  Синт-Мартен отказались от участия в турнире.

Команда	О	И	В	Н	П	МЗ	МП
Куба	9	3	3	0	0	13	2
Бермуды	6	3	2	0	1	11	3
Багамы	3	3	1	0	2	4	14
Каймановы острова	0	3	0	0	3	3	12

5 мая 1999

Куба  4 — 1 Каймановы острова

Гамильтон

5 мая 1999

Бермуды  6 — 0  Багамы

Гамильтон

7 мая 1999

Куба  7 — 0  Багамы

Гамильтон

7 мая 1999

Бермуды  4 — 1 Каймановы острова

Гамильтон

9 мая 1999

Каймановы острова 1 — 4  Багамы

Гамильтон

9 мая 1999

Бермуды  1 — 2  Куба

Гамильтон

 Куба получила путёвку в финальный турнир.

Команда	О	И	В	Н	П	МЗ	МП
Гваделупа	9	3	3	0	0	4	1
Барбадос	6	3	2	0	1	5	2
Антигуа и Барбуда	1	3	0	1	2	2	5
Доминика	1	3	0	1	2	2	5

10 мая 1999[3]

Барбадос  2 — 0  Антигуа и Барбуда

Пуэнт-а-Питр

10 мая 1999[3]

Гваделупа  1 — 0  Доминика

Пуэнт-а-Питр

12 мая 1999[4]

Барбадос  3 — 1  Доминика

Пуэнт-а-Питр

12 мая 1999[4]

Гваделупа  2 — 1  Антигуа и Барбуда

Пуэнт-а-Питр

14 мая 1999[5]

Антигуа и Барбуда  1 — 1  Доминика

Пуэнт-а-Питр

14 мая 1999[5]

Гваделупа  1 — 0  Барбадос

Пуэнт-а-Питр

 Гваделупа получила путёвку в финальный турнир.

Команда	О	И	В	Н	П	МЗ	МП
Сент-Киттс и Невис	6	3	2	0	1	9	8
Сент-Люсия	4	3	1	1	1	8	7
Сент-Винсент и Гренадины	4	3	1	1	1	7	7
Мартиника	3	3	1	0	2	4	6

17 апреля 1999

Сент-Люсия  3 — 1  Мартиника

Кингстаун

17 апреля 1999

Сент-Винсент и Гренадины  3 — 4  Сент-Киттс и Невис

Кингстаун

18 апреля 1999

Сент-Киттс и Невис  1 — 2  Мартиника

Кингстаун

18 апреля 1999

Сент-Винсент и Гренадины  2 — 2  Сент-Люсия

Кингстаун

20 апреля 1999

Сент-Киттс и Невис  4 — 3  Сент-Люсия

Кингстаун

21 апреля 1999

Сент-Винсент и Гренадины  4 — 3  Мартиника

Кингстаун

 Сент-Киттс и Невис получили путёвку в финальный турнир.

Команда	О	И	В	Н	П	МЗ	МП
Гаити	9	3	3	0	0	12	0
Британские Виргинские острова	4	3	1	1	1	5	6
Доминиканская Республика	4	3	1	1	1	2	4
Пуэрто-Рико	0	3	0	0	3	0	9

17 марта 1999

Британские Виргинские острова  0 — 0  Доминиканская Республика

Порт-о-Пренс

17 марта 1999

Гаити  2 — 0  Пуэрто-Рико

Порт-о-Пренс

19 марта 1999

Британские Виргинские острова  5 — 0  Пуэрто-Рико

Порт-о-Пренс

19 марта 1999

Гаити  4 — 0  Доминиканская Республика

Порт-о-Пренс

21 марта 1999

Доминиканская Республика  2 — 0  Пуэрто-Рико

Порт-о-Пренс

21 марта 1999

Гаити  6 — 0  Британские Виргинские острова

Порт-о-Пренс

 Гаити получили путёвку в финальный турнир.

•  Сен-Мартен отказался от участия в турнире.

Команда	О	И	В	Н	П	МЗ	МП
Гренада	4	2	1	1	0	3	1
Суринам	2	2	0	2	0	1	1
Нидерландские Антильские острова	1	2	0	1	1	2	4

4 мая 1999

Нидерландские Антильские острова  1 — 3  Гренада

Виллемстад

6 мая 1999

Гренада  0 — 0  Суринам

Виллемстад

8 мая 1999

Нидерландские Антильские острова  1 — 1  Суринам

Виллемстад

 Гренада получила путёвку в финальный турнир.

Команда	О	И	В	Н	П	МЗ	МП
Тринидад и Тобаго	9	3	3	0	0	11	2
Ямайка	6	3	2	0	1	7	3
Гренада	3	3	1	0	2	3	10
Гваделупа	0	3	0	0	3	4	10

3 июня 1999

Тринидад и Тобаго  1 — 0  Ямайка

«Hasely Crawford», Порт-оф-Спейн

3 июня 1999

Гренада  2 — 1  Гваделупа

«Hasely Crawford», Порт-оф-Спейн

5 июня 1999

Ямайка  5 — 1  Гваделупа

«Hasely Crawford», Порт-оф-Спейн

5 июня 1999

Тринидад и Тобаго  7 — 0  Гренада

«Hasely Crawford», Порт-оф-Спейн

7 июня 1999

Ямайка  2 — 1  Гренада

«Hasely Crawford», Порт-оф-Спейн

7 июня 1999

Тринидад и Тобаго  3 — 2  Гваделупа

«Hasely Crawford», Порт-оф-Спейн

Команда	О	И	В	Н	П	МЗ	МП
Куба	7	3	2	1	0	5	3
Гаити	6	3	2	0	1	8	4
Бразилия (U-20)	4	3	1	1	1	8	5
Сент-Киттс и Невис	0	3	0	0	3	0	9

4 июня 1999

Куба  3 — 1  Гаити

Tunapuna

4 июня 1999

Бразилия  5 — 0  Сент-Киттс и Невис

Tunapuna

6 июня 1999

Гаити  2 — 0  Сент-Киттс и Невис

Tunapuna

6 июня 1999

Куба  1 — 0  Бразилия

Tunapuna

8 июня 1999

Куба  2 — 0  Сент-Киттс и Невис

Tunapuna

8 июня 1999

Гаити  4 — 3  Бразилия

Tunapuna

10 июня 1999

Куба  2—0  Ямайка

«Hasely Crawford», Порт-оф-Спейн

11 июня 1999[6]

Тринидад и Тобаго  6—1  Гаити

«Hasely Crawford», Порт-оф-Спейн

13 июня 1999

Ямайка  :[7]  Гаити

«Hasely Crawford», Порт-оф-Спейн

13 июня 1999

Тринидад и Тобаго  2—1 (д.в.)  Куба Anthony Rougier 66' Stern John 119' Голы Serguei Prado 88'

«Hasely Crawford», Порт-оф-Спейн

Карибский кубок наций 1999
Тринидад и Тобаго Седьмой титул

 Тринидад и Тобаго получил путёвку в финальный турнир Золотого кубка КОНКАКАФ 2000.  Куба вышла в стыковой турнир. Поскольку по результатам Карибского кубка 1998 года  Тринидад и Тобаго уже имел место в стыковом турнире, то оно было отдано  Гаити (3 место в розыгрыше Карибского кубка 1998 года).

• Лучший игрок

Raciel Martinez

• Лучший бомбардир

Ariel Alvarez

• Лучший вратарь

Clayton Ince

• Приз честной игры:

 Ямайка

5 мячей

• Ariel Alvarez

4 мяча

• Peter Prosper
• Ray Graham

3 мяча

• Wilson Chevalier
• Stern John, Stokley Mason