Ирон (вещество)
Ироны — группа метилиононовых душистых веществ, используемых в парфюмерии и получаемых из ирисового масла[1], в частности, ирисового корня.
Общие сведения
Ирон
| ||||
|---|---|---|---|---|
-cis-%CE%B1-irone.svg) -%CE%B2-irone.svg) -cis-%CE%B3-irone.svg) | ||||
| Изомеры | ||||
| ||||
Общие
| ||||
| Систематическое наименование | α: (E)-4- (2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one β: (E)-4- (2,5,6,6-tetramethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-one γ: (E)-4-[ (1S,3R)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-one
| |||
| Хим. формула | C14H22O | |||
Физические свойства
| ||||
| Молярная масса | 206,3239 г/моль | |||
| Плотность | α: 0,914 г/см³ β: 0,922 г/см³ γ: 0,9 г/см³
| |||
Термические свойства
| ||||
| Т. кип. | α: 278,7 ℃ β: 294,4 ℃ γ: 279,3 ℃
| |||
| Т. всп. | α: 118,4 ℃ β: 127,1 ℃ γ: 118,7 ℃
| |||
Классификация
| ||||
| Номер CAS | α: 79-69-6 β: 79-70-9 γ: 79-68-5
| |||
| PubChem | α: 5371002 β: 5375215 γ: 6433146
| |||
| ChEBI | α: 10284 β: — γ: —
| |||
α: CC1CC=C (C(C1(C)C)C=CC(=O)C)C β: CC1CCC (=C(C1(C)C)C=CC(=O)C)C γ: CC1CCC (=C)C(C1(C)C)C=CC(=O)C
| ||||
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | ||||
Получение
Ирисовое масло получается путём паровой дистилляции корневищ ириса бледного, содержащих (–)-транс-α-ирон, (+)-цис-γ-ирон, (+)-цис-α-ирон, (+)-β-ирон и (+)-транс-γ-ирон. Корневища ириса германского содержат энантиомеры тех же иронов[2]. Ирон был впервые выделен из ирисового масла Иоганном Тиманом и Фридрихом Крюгером; они также определили, что он представляет собой метилкетон (на основании реакций разложения и сравнения с α- и β-иононами) и дали ему название[3].
Попытки искусственно синтезировать ироны предпринимались с 1940-х годов. Большинство ранних способов синтеза заключались в электрофильной циклизации 9-метил-псевдоионона или других интермедиатов[2]. Наименьшее количество побочных продуктов получалось при использовании трифторида бора в качестве циклизующего агента[4].
Ирон, полученный путём конденсации 6-метилцитраля с ацетоном с последующей циклизацией образующегося псевдоирона, представляет собой смесь α- и β-изомеров[5].
Изомеры
Ирон имеет 10 изомеров; в частности, α- и γ-ироны имеют по четыре стереоизомерных модификации, обусловленных цис-транс-изомерией[6].
-cis-%CE%B1-irone.svg)
-trans-%CE%B1-irone.svg){kind=spacer}
-trans-%CE%B1-irone.svg){kind=spacer}
-%CE%B2-irone.svg)
-cis-%CE%B3-irone.svg)
-trans-%CE%B3-irone.svg){kind=spacer}
-trans-%CE%B3-irone.svg){kind=spacer}