Дифенилкетон

Дифенилкетон
Дифенилкетон
Общие
Систематическое; наименование	Дифенилкетон
Традиционные названия	Бензофенон
Хим. формула	(С6H5)2CO
Рац. формула	С13H10O
Физические свойства
Молярная масса	182,2214 г/моль
Плотность	1,11 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	48,1 °C
• кипения	305,4 °C
• вспышки	143 °C
• самовоспламенения	560
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	0.1 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1.5893
Классификация
Рег. номер CAS	119-61-9
3D model (JSmol)	Интерактивная схема
PubChem	3102
UNII	701M4TTV9O
CompTox Dashboard EPA	DTXSID0021961
Рег. номер EINECS	204-337-6
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2
InChI	InChI=1S/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	41308
ChemSpider	2991
ECHA InfoCard	100.003.943
Безопасность
Токсичность	токсичен (покраснение, боль в горле)
NFPA 704	1 1 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на РУВИКИ.Медиа

Дифенилкетон (бензофенон^[2], дифенилметанон) — это органическое соединение, относится к классу ароматических кетонов. Обладает свойством поглощать и отражать УФ-излучение. Ингибитор полимеризации стирола, фиксатор запаха, фотостабилизатор.

Свойства[править | править код]

Общие[править | править код]

Способен поглощать и отражать УФ-излучение, обладает некоторыми свойствами консервантов, имеет специфический запах, напоминающий запах герани и розы.

Физические свойства[править | править код]

Существует в двух аллотропных модификациях — лабильной и стабильной. Лабильная форма — бесцветные кристаллы; t_пл.=26,5 °C; t_кип.=305 °C. Стабильная форма — ромбические кристаллы. Физические свойства стабильной формы описаны в таблице.

Химические свойства[править | править код]

Мягкий окислитель. Химические свойства соответствуют кетонам и ароматическим соединениям. Существует одна характерная реакция для дифенилкетона. Если поместить в герметичную ампулу смесь дифенилкетона с этиловым спиртом и оставить ампулу под действием солнечного света в течение недели, то из-за свойства дифенилкетона поглощать электромагнитное излучение может произойти окислительно-восстановительная реакция, этиловый спирт при этом окисляется до этаналя и образовывается дигидрокситетрафенилэтан с выходом более 80 %.

Применение[править | править код]

Общее[править | править код]

Дифенилкетон способен поглощать и отражать УФ-излучение, благодаря чему он может длительное время сохранять вещества от действия света. Поэтому его используют в качестве фотостабилизатора и фиксатора запаха и добавляют в отдушку для мыла, некоторые духи, косметику для защиты кожи от УФ-излучения, а также в некоторые красители и пигменты для защиты от УФ-излучения. Более широко получили своё применение производные бензофенона, одним из которых является кетон Михлера, тоже фотосенсибилизатор.

Парфюмерия[править | править код]

Парфюмерные изделия упаковываются в прозрачные флаконы для того, чтобы создавать представительный вид, но от этого они не достаточно защищены от ультрафиолетового излучения, поэтому в парфюмерные изделия добавляют бензофенон, который дополнительно выполняет функции фиксатора запаха. Сам бензофенон хоть и имеет запах герани и розы, но не принимает активного участия в формировании запаха.

Косметика[править | править код]

В косметике активно используются солнцезащитные фильтры на основе бензофенона, такие как бензофенон-1, бензофенон-2, бензофенон-3 (оксибензон), бензофенон-4 и другие. Они защищают кожу от широкого спектра УФ-излучения.

Получение[править | править код]

Получить дифенилкетон можно несколькими способами:

Разложение бензоата кальция[править | править код]

Реакция бензола с тетрахлорметаном и гидроксидом натрия[править | править код]

Реакция бензола с фосгеном[править | править код]

Открытие[править | править код]

Дифенилкетон был независимо получен Э. М. Пелиго и Мичерлихом в 1834.

Токсичность[править | править код]

В больших концентрациях бензофенон способен вызывать покраснение кожи и слизистых оболочек, при вдыхании паров отёки и боли в горле. Последние исследования показали, что бензофенон провоцирует аллергическую реакцию организма даже при небольших количествах. Следует препятствовать попаданию больших количеств бензофенона на кожу и слизистые оболочки. Токсичен при приёме внутрь.

Попадая в морскую воду с кожи купающихся людей, бензофенон-3 (оксибензон), содержащийся в кремах от загара, уничтожает личинки кораллов, препятствуя их размножению. Токсичен для них уже в концентрации 62 части на триллион частей воды, в воде у некоторых южных пляжей этот уровень превышен в 12 раз^[3]^[4].

Примечания[править | править код]

↑ Benzophenon
↑ Бензофенон // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
↑ Крем от загара убивает кораллы (рус.) // Наука и жизнь. — 2016. — № 4. — С. 13.
↑ Downs C.A., et al. Toxicopathological Effects of the Sunscreen UV Filter, Oxybenzone (Benzophenone-3), on Coral Planulae and Cultured Primary Cells and Its Environmental Contamination in Hawaii and the U.S. Virgin Islands (англ.) // Archives of Environmental Contamination and Toxicology : journal. — 2016. — Vol. 70, no. 2. — P. 265—288. — doi:10.1007/s00244-015-0227-7.

[_f3187af5ef9df567-1] Benzophenon

[ЭСБЕ-2] Бензофенон // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

[3] Крем от загара убивает кораллы (рус.) // Наука и жизнь. — 2016. — № 4. — С. 13.

[4] Downs C.A., et al. Toxicopathological Effects of the Sunscreen UV Filter, Oxybenzone (Benzophenone-3), on Coral Planulae and Cultured Primary Cells and Its Environmental Contamination in Hawaii and the U.S. Virgin Islands (англ.) // Archives of Environmental Contamination and Toxicology : journal. — 2016. — Vol. 70, no. 2. — P. 265—288. — doi:10.1007/s00244-015-0227-7.

[1]

[2]

[3]

[4]