Дигидроуридин

Дигидроуридин (обозначается как D, DHU или UH2) — это пиримидин, который образуется в результате добавления двух атомов водорода к уридину, превращая его в полностью насыщенное соединение без двойных связей. Дигидроуридин встречается в молекулах тРНК и рРНК в форме нуклеозида; соответствующее ему азотистое основание называется 5,6-дигидроурацил.

undefined

Из-за своей не плоской структуры дигидроуридин нарушает стекинговые взаимодействия в спирали РНК и дестабилизирует её. Помимо этого дигидроуридин стабилизирует C2’-эндо конформацию сахара, которая более подвижна чем C3’-эндо конформация, а этот эффект распространяется на соседний 5’-остаток. Таким образом, в то время как псевдоуридин и 2’-O-метилирование стабилизирует локальную структуру РНК, дигироуридин делает совершенно противоположное[1].

тРНК организмов, растущих при низкой температуре (психрофилы), имеет повышенное содержание 5,6-дигидроуридина (на 40-70 % больше чем в среднем), что даёт необходимую локальную подвижность тРНК при температурах вблизи и ниже точки замерзания[2].

Общие сведения
Дигидроуридин
Общие
Систематическое
наименование
1-​[​(2R,3R,4S,5R)​-​3,4-​дигидрокси-​5-​​(гидроксиметил)​оксолан-​2-​ил]-​1,3-​диазинан-​2,4-​дион
Традиционные названия 3,4-дигидроуридин
3,4,5,6-тетрагидроуридин
5,6-дигидроуридин
Хим. формула C9H14N2O6
Физические свойства
Молярная масса 246.217 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 5627-05-4
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 822-987-4
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard

Примечания