Гидролиз сложных эфиров

Гидро́лиз сло́жных эфи́ров — органическая реакция разложения сложных эфиров под действием воды. Является обратным процессом реакции этерификации. Возможно протекание в кислой и щелочной среде.

Гидролиз сложных эфиров в кислой среде

Реакция взаимодействия сложного эфира с водой в присутствии кислоты. Кислоту используют в каталитических количествах. В результате образуется карбоновая кислота и спирт[1][2].

Гидролиз сложных эфиров в щелочной среде

В реакции используется щёлочь — гидроксид натрия в качестве реагента. Реакция не является равновесной и протекает до конца. Гидроксид-ион атакует карбонильный углерод, образуя тетраэдрическое промежуточное соединение, которое затем высвобождает алкоксид-ион. Образовавшаяся карбоновая кислота быстро протонирует алкоксид-ион, образуя карбоксилат-ион и спирт[3].

Вода часто используется в качестве растворителя, но её присутствие необязательно. В качестве растворителей также можно использовать спирты, в которых растворённые ионы гидроксида осуществляют гидролиз[4].

Примечания

  1. Wade Jr., L. G. Organic Chemistry. — 8th. — Pearson, 2012. — P. 1010. — ISBN 978-0321768414.
  2. Рекашева А. Ф. Механизм гидролиза и переэтерификации простых и сложных алкениловых эфиров в зависимости от их строения // Успехи химии : Журнал. — 1968. — № 12.
  3. § 38. Сложные эфиры: Химические свойства. profil.adu.by. Дата обращения: 11 сентября 2025. Архивировано 31 января 2025 года.
  4. Rosini, Goffredo; Confalonieri, Giovanni; Marotta, Emanuela; Rama, Franco; Righi, Paolo (1997). “PREPARATION OF BICYCLO[3.2.0]HEPT-3-EN-6-ONES: 1,4-DIMETHYLBICYCLO[3.2.0]HEPT-3-EN-6-ONE”. Organic Syntheses (47): 158. DOI:10.15227/orgsyn.074.0158.
© Правообладателем данного материала является АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ».
Использование данного материала на других сайтах возможно только с согласия АНО «Интернет-энциклопедия «РУВИКИ».