Бромэтан

:В промышленности бромистый этил получают по реакции электрофильного присоединения брома к этилену:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}{=}CH_{2}+HBr\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ CH_{3}{-}CH_{2}{-}Br}}.}$

В лабораторных условиях этилбромид получают по реакции нуклеофильного замещения действием бромоводорода на этанол. Чаще всего бромоводород получают in situ из бромида калия и серной кислоты^[4]:

${\displaystyle {\mathsf {KBr+H_{2}SO_{4}\ {\xrightarrow {}}\ HBr+KHSO_{4}}},}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}{-}OH+HBr\ {\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}\ CH_{3}CH_{2}{-}Br+H_{2}O}}.}$

В качестве галогенирующего реагента в лабораторной практике также могут быть использованы бромиды трехвалентного и пятивалентного фосфора:

${\displaystyle {\mathsf {3CH_{3}CH_{2}{-}OH+PBr_{3}\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ 3CH_{3}CH_{2}{-}Br+P(OH)_{3}}},}$

${\displaystyle {\mathsf {4CH_{3}CH_{2}{-}OH+PBr_{5}\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ 4CH_{3}CH_{2}{-}Br+PO(OH)_{3}+HBr}}.}$

К редко используемым в лабораторной практике методам получения бромэтана относятся реакции радикального бромирования этана:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}{-}CH_{3}+Br_{2}\ {\xrightarrow {h\nu }}\ CH_{3}CH_{2}{-}Br+HBr}},}$

и реакция Бородина—Хунсдикера с участием пропионата серебра и брома:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}{-}COOAg+Br_{2}\ {\xrightarrow {\ \ \ }}\ CH_{3}CH_{2}{-}Br+CO_{2}+AgBr}}.}$

Бромэтил — прозрачная бесцветная или слегка желтоватая жидкость с запахом хлороформа. Под действием света и воздуха (кислорода) легко разлагается, поэтому его следует хранить в герметически закупоренных темных склянках.

В воде, как и многие галогенопроизводные, медленно гидролизуется:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}Br+H_{2}O\rightleftharpoons \ CH_{3}CH_{2}{-}OH+HBr}}.}$

Со щелочами взаимодействие идёт быстрее и двумя путями:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}Br+NaOH\ {\xrightarrow {\ H_{2}O\ \ }}\ CH_{3}CH_{2}{-}OH+NaBr}},}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}Br+NaOH\ {\xrightarrow {\ alcohol\ \ }}\ CH_{2}{=}CH_{2}+NaBr+H_{2}O}}.}$

Применяется в медицинской промышленности, в производстве этиловой жидкости, как химсырье органического синтеза, а также в качестве рабочего вещества или компонента в автоматических системах пожаротушения, наркотик с узким терапевтическим диапазоном, вызывает повреждение миокарда.

Бромэтан в больших количествах токсичен. При остром отравлении наблюдаются наркотическое состояние, тахикардия, цианоз, коллапс. ЛК₅₀: 36 мг/л (белые мыши, экспозиция 2 ч.), 53 мг/л (белые крысы, экспозиция 4 ч.)^[5].