Аминокислоты как амфотерные органические соединения

• Амфотерность — способность вещества проявлять как кислотные, так и основные свойства.
• Цвиттер-ион — ион, содержащий одновременно положительный и отрицательный заряд.
• Изоэлектрическая точка — значение pH, при котором аминокислота не имеет суммарного заряда и не мигрирует в электрическом поле.

Аминокислоты имеют общую формулу: ${\displaystyle NH_{2}{-}CHR{-}COOH}$, где R — боковая цепь или радикал, определяющий свойства конкретной аминокислоты^[1].

• Неполярные (гидрофобные)
• Аланин, валин, лейцин, изолейцин, пролин.
• Полярные незаряженные
• Серин, треонин, цистеин, глутамин, аспарагин.
• Полярные заряженные
• Отрицательно заряженные (кислые): аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота.
• Положительно заряженные (оснóвные): лизин, аргинин, гистидин.
• Ароматические
• Фенилаланин, тирозин, триптофан.

Аминокислоты могут реагировать как с кислотами, так и с основаниями, образуя соли.

• С кислотами:

${\displaystyle {\mathsf {NH2-CHR-COOH+HCl->NH3^{+}-CHR-COOH\cdot Cl-}}}$

• С основаниями:

${\displaystyle {\mathsf {NH2-CHR-COOH+NaOH->NH2-CHR-COO^{-}Na^{+}+H2O}}}$

В водном растворе аминокислоты существуют в виде цвиттер-иона: ${\displaystyle {\mathsf {NH2-CHR-COOH<=>NH3^{+}-CHR-COO^{-}}}}$

Аминокислоты соединяются между собой пептидными связями, образуя пептиды и белки.

${\displaystyle {\begin{aligned}&NH_{2}{-}CHR_{1}{-}COOH+NH_{2}{-}CHR_{2}{-}COOH\rightarrow NH_{2}{-}CHR_{1}{-}CO{-}NH{-}CHR_{2}{-}COOH+H_{2}O\\&{\text{Пептидная связь: }}{-}CO{-}NH{-}\end{aligned}}}$

При определённом pH аминокислота не имеет суммарного заряда и наименее растворима в воде. Это значение называется изоэлектрической точкой и зависит от структуры боковых цепей.

• Промышленный метод, основанный на расщеплении белков с образованием отдельных аминокислот.

• Хлорирование карбоновых кислот с последующим аминированием^[2]:

 ${\displaystyle {\begin{aligned}&CH_{3}{-}COOH+Cl_{2}\rightarrow CH_{2}Cl{-}COOH+HCl\\&CH_{2}Cl{-}COOH+2NH_{3}\rightarrow NH_{2}{-}CH_{2}{-}COOH+NH_{4}Cl\end{aligned}}}$
 

• Синтез белков: аминокислоты являются мономерами белков в организме.
• Пищевая промышленность: используются как вкусовые добавки (например, глутамат натрия).
• Медицина и фармацевтика: применяются в производстве лекарств и биодобавок.
• Косметология: входят в состав средств по уходу за кожей и волосами.

Аминокислоты — это фундаментальные строительные блоки живых организмов. Благодаря своим амфотерным свойствам они активно участвуют в биохимических процессах, образуют белки и влияют на разнообразные функции в организме. Понимание их свойств и реакций важно для изучения биологии, химии и медицины.