Адиподинитрил

Ади́подинитри́л (адипонитрил, 1,4-дицианобутан) — органическое соединение класса нитрилов, важный полупродукт в производстве найлона-66[3].

Общие сведения
Адиподинитрил
Общие
Хим. формула C6H8N2
Физические свойства
Молярная масса 108.14 г/моль
Плотность 0.97 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 1 °C
 • кипения 295 °C
 • вспышки 199 ± 0[1]
 • самовоспламенения 550 ± 1[2]
Пределы взрываемости 1,7 ± 0,1[1]
Давление пара 3 МПа
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 111-69-3
3D model (JSmol) Интерактивная схема
PubChem
UNII
CompTox Dashboard EPA
Рег. номер EINECS 203-896-3
SMILES
InChI
RTECS AV2625000
Номер ООН 2205
ChemSpider
ECHA InfoCard
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 4: Очень кратковременное воздействие может вызвать смерть или крупные остаточные повреждения (например, тетраэтилсвинец, синильная кислота, фосфин)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
2
4
0

Методы синтеза

Из дивинила через 1,4-дихлорбутен-2 и 1,4-дицианобутен-2[4]:

Гидроцианированием дивинила на никелевом катализаторе:

Электрохимической димеризацией акрилонитрила[5]:

Химические свойства

Гидрирование до гексаметилендиамина:

Токсикология и безопасность

LD50 составляет 300 мг/кг перорально для крыс.

Примечания

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0015.html
  2. http://www.cdc.gov/niosh-rtecs/AV280DE8.html
  3. PubChem. Adiponitrile (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 30 июля 2025.
  4. Томилов А. П., Смирнов С. К. Адиподинитрил и гексаметилендиамин. — М.,: Химия, 1974. — С. 128-129. — 280 с.
  5. Прикладная электрохимия / под ред. Н. Т. Кудрявцева. — М.,: Химия, 1975. — С. 216.